ストーリー シーズン5
マイクはレイチェルにプロポーズし、２人は幸せな日々を過ごしていた。婚約したことはしばらく職場には内緒にしておくことにするが、マイクはハーヴィーにはすぐに伝える。だが、ハーヴィーは10年以上も秘書として尽くしてくれたドナが、ハーヴィーにライバル心を燃やすルイスの秘書になることを決意したため、素直にマイクの婚約を喜ぶことができない。ハーヴィーはドナがルイスの秘書など続くわけがないと信じているが、ドナの決意は固くルイスの秘書業務を始める。ルイスは喜ぶ気持ちもありつつ、ドナがハーヴィーのもとへすぐ戻ると言い出すのではないかと疑うのだった。一方、次の秘書が決まるまでの２週間、レイチェルはハーヴィーの秘書業務を手伝うことに。そんな中、ハーヴィーは倒産寸前のスラッタリー運送を助けることになり、マイク、レイチェルと共同して案件を手がける。だが、ドナの不在がこたえるようすのハーヴィーは、激しい動悸に襲われパニック発作を起こしてしまう。セラピーに行ってみるものの、ハーヴィーはなかなか現実を受け入れることができない。ハーヴィーとドナ、ルイスの関係はどうなるのか？ その頃、マイクは集団訴訟の案件を手がけることになるが、一筋縄ではいかずに事態はこじれていく。また、レイチェルとの結婚に向けて前進したように見えたが、厳しい現実が２人の前に立ちはだかる。果たして、マイクとレイチェルは無事に結婚することができるのか？ やがてマイクの”秘密”をめぐり、それぞれが人生の岐路に立ち、重大な局面を迎えることになるー。
